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La Copa Mundial de Fútbol Juvenil de 1995 fue la décima edición de la hoy denominada Copa Mundial de Fútbol Sub-20, campeonato mundial para futbolistas menores de 20 años de edad, organizado por la FIFA. Cerro cayó con los millonarios 0:1, pero luego logró derrotar a los diablos rojos por idéntico marcador, con gol de Jacinto Cabrera, en partido jugado el 7 de marzo de 1995 en el propio Estadio Luis Tróccoli. Se destacaron especialmente Álvaro Pintos, Jorge Artigas, Hernán Pintos, Alejandro Lofiego, Oscar Javier Morales, Luis Jonne, Richard Pellejero, así como José di Conza (ex Bella Vista) y el experiente Alexis Noble (ex Rampla Jrs.), entre otros. Además, tuvieron un rol importante jugadores como Daniel Leites, Fernando Álves, Horacio Peralta y Fabián Trujillo, entre otros. Jugadores emblemáticos que dejan el club en esta época son Manu del Moral en la temporada 2011/12 con destino el Sevilla; Daniel Cata Díaz en la temporada 2012/13 fichado por el Atlético de Madrid y el capitán Javier Casquero, también en la temporada 2012/13 por rescisión de contrato. En la temporada 2021/22, consigue el ascenso quedando campeón de liga, consiguiendo su primer título oficial. Cerro es campeón de la Intermedia en 1941 y, como adelantó, no disputa la promoción.
El mismo se desarrolla en estilo de murga, como es habitual entre los equipos deportivos del país. Los equipos de Segunda debieron, obligatoriamente, enfrentarse entre sí. De acuerdo con los lineamientos de la FIFA, las selecciones de distintos grupos tienen la posibilidad de disputar partidos amistosos o de preparación entre sí hasta cinco días antes de que inicie su participación en la fase de grupos. Sin embargo, quienes jugaban en la Primera Amateur -a pesar de no poder ascender- sí podían descender a la Intermedia. Sin embargo, la siguiente temporada (1982-83) sería para olvidar. Después de la desaparición de ‘Rayados A’ en 2009, el club volvió a contar con un equipo filial en la tercera división profesional desde la temporada 2010-11 hasta la temporada 2014-15 y nuevamente en la temporada 2018-19. En donde logró disputar en 3 ocasiones la Liguilla de filiales. Sin embargo este club no podía participar en la Copa del Rey de Fútbol, ya que los estatutos de esta competición exigían que los participantes debían estar legalmente inscritos en el registro civil con un año de antigüedad, requisito que el San Sebastián FC no cumplía. No pudo volver a sumar en los tres partidos restantes, perdiendo de local 0:2 ante los aurinegros, siendo goleados 5:0 en el Monumental de Núñez por la banda y cayendo 1:2 en la Doble Visera ante el rey de copas, luego de comenzar ganando con gol de Guillermo Almada.
Luego de terminar la primera ronda del campeonato con seis triunfos, dos empates y tres partidos perdidos, estando los albicelestes ubicados en la cuarta posición, fue cesado Walter Pandiani de la dirección técnica. Asumió el cargo Edgardo Adinolfi, que en ocho partidos dirigidos obtuvo tres triunfos, cuatro empates y una derrota. La temporada 2022 comenzó de forma negativa para Cerro, cuando al disputar el Torneo Competencia (que se jugó en dos series de seis equipos cada una) terminó en la penúltima posición de su grupo, cosechando tres derrotas, un empate y una victoria. La Liga Amateur tenía tres divisionales propias: la Primera Amateur, la Intermedia y la Tercera Extra. Por lo cual, inmediatamente la Liga Amateur rechaza la iniciativa y los equipos suscriben un compromiso en el sentido de no integrar esa Intermedia si no se le introducen modificaciones sustanciales. En abril de ese año surgió en el seno de la AUF la Liga Profesional de Football -compuesta exclusivamente por 10 clubes-, una liga paralela e independiente a la Liga Amateur y sin ninguna relación con ella. En el año 1937 se puso en marcha el nuevo sistema de ascensos y descensos indirectos.
Cerro terminó en primera posición en 1937 -junto con Liverpool- y en 1939 -junto con Progreso-, perdiendo la final de desempate en ambas ocasiones. En 2019 Cerro vuelve a participar de la Copa Conmebol Sudamericana por segundo año consecutivo; logra pasar la primera fase al empatar 1:1 de visita ante Universidad Técnica de Cajamarca (gol de Rodrigo Izquierdo) y ganar 3:1 de local, marcando José Luis Tancredi y Richard Pellejero en dos ocasiones. La misma fue adquirida en el año 1941, cuando un Comité de Cooperación (grupo de trabajo paralelo a la Directiva) conformado por caracterizados asociados, involucrados desde la primera hora con la institución, le planteó a la Comisión Directiva la necesidad de adquirir una sede en propiedad del club. De un total de 22 partidos jugados, ganó 5, empató 7 y perdió en 10 ocasiones, definiéndose el descenso en la penúltima fecha tras caer ante Peñarol por 4 a 3. A pesar de la mala campaña, si no hubiera arrancado el año con esta sanción, le habría alcanzado para disputar el repechaje con miras a quedarse en Primera.